ВИВЧЕННЯ ПРОЦЕСІВ АЛКІЛУВАННЯ 2,4-ДІОКСО– ТА 4-ІМІНО-2-ОКСО-3- ФЕНІЛ-5-R-6-R`-ТІЄНО[2,3-d]ПІРИМІДИНІВ - РІЗАК, Галина (Проблеми хімії та сталого розвитку, 2024)
Процес алкілування широко використовується у промисловості з метою введення та заміщення атомів Гідрогену на вільний радикал (алкільну групу). Результатом процесу алкілування на виробництвах стають синтез ізопропілбензен, вищих алкілбензенів, поверхнево-активних речовин, а також гербіцидів. 2,4-Діоксо– та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5- R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідини (3.3a-c,e,f) – зручні сполуки для хімічної модифікації, яка дозволяє одержати широкі ряди нових потенційних БАР. У роботі досліджено особливості поведінки 2,4-діоксо– та 4-іміно-2-оксо-3-феніл-5-R- 6-R`-тієно[2,3-d]піримідинів (3.3a-c,e,f) у реакціях з реактивами Гріньяра, їх здатність до перегрупування Дімрота, та алкілування. Під час даного дослідження використовувались фізико-хімічні методи досліджень (за зміною температури плавлення, ІЧ-спектри та УФ-спектри, аналізатор Carlo Erba CHNS-O EA 1108), алкілування з допомогою галогенопохідних та акрилонітрилом. Віртуальний скринінг синтезованих сполук здійснювали з використанням програми PASS 1.703. Результат досліджень встановив, що у реакцію Гріньяра тієнопіримідини не вступають, навіть у надлишку на відміну від фуро– та бензопіримідинів. 2,4-діоксо-3-феніл-5-R-6-R`-тієно [2,3-d] піримідинів з акрилонітрилом відбувається N-алкілування за атомом Нітрогену в положенні 1 і утворюються нітрили 3-(2,4-діоксо- 3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідин-1-іл) пропанових кислот, гідролізом яких у кислому середовищі одержано 3-(2,4-діоксо-3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідин-1-іл) пропанові кислоти, а взаємодією з гідроксиламіном – відповідні амідоксими. Також, виявлено, що алкілування натрієвих солей 2-окси-4-оксо(іміно)-3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d] піримідинів алкіл– та ацилгалогенідами відбувається за екзоциклічним атомом Оксигену в положенні 2 з утворенням 2-алк(ацил)окси-4-оксо(іміно)-3-феніл-5-R-6-R`-тієно[2,3-d]піримідинів. Новизна даного дослідження полягає у тому, що раніше реакцію Гріньяра не проводили із тієно[2,3-d]піримідинами, а отже дану взаємодію варто в подальшому проводити з урахуванням різних факторів.